Молекулярна структура природних жирних кислот має деякі загальні правила:
(1) Як правило, це довголанцюгові жирні кислоти з парною кількістю атомів вуглецю, причому 14-20 атоми вуглецю становлять більшість, а найпоширенішими є 16 або 18 атомів вуглецю, наприклад пальмітинова кислота (16: 0), стеаринова кислота (18:0) і олеїнова кислота (18:1△9).
(2) Ненасичені жирні кислоти у вищих тварин і рослин зазвичай мають цис-структури, а транс-структури зустрічаються рідко.
(3) Положення подвійних зв’язків ненасичених жирних кислот мають певні правила: жирні кислоти з одним подвійним зв’язком розташовані між атомами вуглецю 9 і 10, а кислоти з кількома подвійними зв’язками часто мають подвійний зв’язок у положенні 9, а решта подвійних зв’язків – у C. Існує метиленовий проміжок між двома подвійними зв’язками на кінці вуглецевого ланцюга, наприклад олеїнова кислота (18:1△9), лінолева кислота (18:2△9,12), ліноленової кислоти (18:3△9,12,14) та арахідонової кислоти (20:4△5,8,11,14).
(4) Як правило, тваринні жири містять більше насичених жирних кислот; жири вищих рослин і тварин, вирощених в умовах низької температури, мають більший вміст ненасичених жирних кислот.
Переважна більшість насичених жирних кислот у природних триацилгліцеринах є прямими ланцюгами з парними числами вуглецю, і дуже мало з непарними числами вуглецю, і вміст також дуже малий.
Насичені жирні кислоти є дуже гнучкими молекулами. Теоретично вони можуть відносно вільно обертатися навколо кожного зв’язку CC, тому деякі конформації мають широкий діапазон. Однак їх повністю розширена конформація має найменшу енергію і є найбільш стабільною; оскільки ця конформація має найменшу стеристичні перешкоди між сусідніми метиленовими групами. Як і у більшості речовин, температура плавлення насичених жирних кислот підвищується зі збільшенням молекулярної маси.
Більше половини жирних кислот у тваринних і рослинних ліпідах є ненасиченими жирними кислотами з подвійними зв’язками і часто ненасиченими жирними кислотами з подвійними зв’язками. Бактеріальні жирні кислоти рідко мають подвійні зв’язки, але часто є гідроксильованими, або містять розгалужені ланцюги, або містять циклопропанові кільцеві структури. Деякі рослинні олії та віск містять незвичайні жирні кислоти.
Ссавці та люди не можуть синтезувати лінолеву та ліноленову кислоти, але вони необхідні для росту та повинні надходити з їжею, тому їх називають незамінними жирними кислотами. Цих двох жирних кислот дуже багато в рослинах. У ссавців арахідонова кислота синтезується з лінолевої кислоти, а в рослинах арахідонова кислота зустрічається дуже рідко.
Структурна характеристика жирних кислот
Jun 10, 2024
Залишити повідомлення
